U politički život ulazi kao osnivač i urednik dubrovačke «Crvene Hrvatske» (1890.-99.), društvenopolitičkoga lista pravaške koncepcije i bori se za sjedinjenje Dalmacije s Hrvatskom. Supilo je odigrao glavnu ulogu u promjeni javnoga mnijenja, što je, u nizu izbora, dovelo do pada talijanaško-srpske koalicije koja je mješavinom izbornih manipulacija, favoritizma bečkoga dvora i paralizom hrvatskih stranaka došla na vlast u dubrovačkoj općini u osamdesetima. U vodstvo Stranke prava izabran je 1895. Nakon raskola u stranci istupa protiv Josipa Franka, a od 1900. djeluje u Rijeci kao povjerenik pravaša Dalmacije, nastojeći preko novina koje je uređivao («Novi list», od 1907. «Riječki novi list») utjecati na hrvatsku politiku, orijentirajući ju prema političkoj suradnji Južnih Slavena i sporazumu s ostalim narodima Austro-Ugarske ugroženim germanizacijom.